Isoniazide

Isoniazide CAS n° 54-85-3

L'isoniazide se présente sous forme de cristaux incolores ou de poudre cristalline blanche, avec un goût légèrement amer, une grande stabilité et une bonne solubilité dans l'eau. Le groupement hydrazine de l'isoniazide possède un fort pouvoir réducteur. En milieu alcalin, il est capable de réduire l'oxygène dissous dans l'eau en peroxyde d'hydrogène, bien que la réaction soit lente. Les nanoparticules d'or peuvent catalyser ce processus, formant un système luminescent avec le luminol. Le groupe hydrazine de l'isoniazide porte un groupe amino (-NH₂), ce qui lui permet de subir des réactions typiques des groupes amino. On peut citer, par exemple, la condensation avec des composés carbonylés actifs pour former des bases de Schiff, ainsi que les réactions avec des dérivés d'acides carboxyliques ou des chlorures de sulfonyle pour donner respectivement de l'isoniazide acylé ou de l'isoniazide sulfonyle.

 Paramètres chimiques de l'isoniazide

Demande d'autorisation de l'isoniazide (CAS n° 54-85-3)

Ce produit est un antituberculeux de première intention, caractérisé par une grande efficacité, une faible toxicité et un bon rapport coût-efficacité. Il est également utilisé comme additif de galvanoplastie et comme intermédiaire pharmaceutique. La condensation de l'isoniazide avec le bisulfite de sodium de formaldéhyde donne le méthanesulfonate d'isoniazide [13447-95-5], tandis que sa réaction avec le formaldéhyde forme le diisoniazide. Ce procédé de condensation est relativement simple : on ajoute du formaldéhyde à une solution aqueuse d'isoniazide, puis on laisse réagir à environ 65 °C pendant 30 minutes. L'isoniazide subit également une condensation avec l'acide vanillique en solution aqueuse à environ 95 °C pour produire l'hydrazone d'isoniazide. Tous ces dérivés de l'isoniazide présentent une activité antituberculeuse, l'isoniazide lui-même démontrant l'effet thérapeutique le plus puissant. Bien que l'isoniazide hydrazone présente une activité antibactérienne plus faible contre Mycobacterium tuberculosis que l'isoniazide, sa toxicité sur le système nerveux et le foie est moindre. En recherche biochimique, l'isoniazide est utilisé cliniquement comme antituberculeux. Il présente une sélectivité élevée et une forte activité antibactérienne contre Mycobacterium tuberculosis. Des études in vitro indiquent qu'une concentration de 0,025 à 0,05 mg/L peut inhiber la croissance bactérienne, tandis que des concentrations plus élevées exercent un effet bactéricide sur les bactéries en phase de réplication active.

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