Acide trifluorométhanesulfonique CAS n° 1493-13-6
Numéro CAS: 1493-13-6
Formule chimique: Shafa3s
Synonymes:
Fluorad FC-24
ACIDE TRIFLUOROMÉTHANESULPHONIQUE
Acide méthanesulfonique
Apparence: Liquide incolore
Code SH: 29049020
MOQ (Quantité minimale de commande): 1 FCL (chargement complet d'un conteneur)
Description du produit : acide trifluorométhanesulfonique CAS n° 1493-13-6
L'acide trifluorométhanesulfonique, également connu sous les noms d'acide triflique, TFMS, TFSA, HOTf ou TfOH, est un acide sulfonique de formule chimique CF₃SO₃H. Il est largement reconnu comme l'un des acides les plus forts et appartient à la catégorie des « superacides ».
Il trouve de nombreuses applications dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de polymères, sa forme anhydre étant largement utilisée en synthèse chimique fine. Ses propriétés clés – caractère non oxydant, grande stabilité thermique et résistance à l'oxydation et à la réduction – en font l'un des composés les plus utiles de la classe des superacides. Dans l'industrie pharmaceutique, il est notamment utilisé pour produire divers types de médicaments, dont les nucléosides, les antibiotiques, les stéroïdes, les protéines et les glycosides. Par ailleurs, l'anhydride triflique (un composé apparenté) réagit facilement avec l'eau et présente un profil de toxicité défavorable.
Paramètres
Point de fusion |
-40 °C |
Point d'ébullition |
162 °C (litt.) |
densité |
1,696 g/mL à 25 °C (litt.) |
densité de vapeur |
5,2 (par rapport à l'air) |
pression de vapeur |
8 mm Hg (25 °C) |
indice de réfraction |
n20/D 1.327(lit.) |
RTECS |
PB2771000 |
Fp |
Aucun |
température de stockage. |
Conserver à une température inférieure à +30°C. |
solubilité |
Miscible dans l'eau |
pka |
-14 (à 25 °C) |
formulaire |
Liquide fumant |
couleur |
légèrement marron |
Gravité spécifique |
1.696 |
PH |
<1 (H2O) |
Solubilité dans l'eau |
SOLUBLE |
Sensible |
Hygroscopique |
Merck |
14 9676 |
BRN |
1812100 |
Stabilité: |
Stable. Incompatible avec les acides, les bases et les métaux. |
InChIKey |
ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
0,3 à 25 °C |
Référence de la base de données CAS |
1493-13-6 (Référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
Kafsa'ah (1493-13-6) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Acide méthanesulfonique, trifluoro- (1493-13-6) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
C |
Déclarations de risques |
21/22-35-10 |
Consignes de sécurité |
26-36/37/39-45 |
lecteur |
UN 3265 8/PG 2 |
WGK Allemagne |
2 |
F |
3-10 |
Remarque sur les dangers |
Corrosif/Hygroscopique |
TSCA |
Oui |
Classe de danger |
8 |
PackingGroup |
II |
Code SH |
29049020 |
Toxicité |
DL50 par voie orale chez le lapin : 1 605 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le rat : > 2 000 mg/kg |
Application du produit Acide trifluorométhanesulfonique CAS n° 1493-13-6
L'acide trifluorométhanesulfonique remplit de multiples fonctions : il agit comme catalyseur dans les réactions de type Friedel-Crafts telles que l'acylation, l'alkylation et la polymérisation ; il sert de solvant pour la résonance paramagnétique électronique (RPE) ; et il est utilisé comme titrant acide fort non aqueux. Il est également employé en association avec l'acide trifluoroacétique dans la synthèse peptidique en phase solide. De plus, il est reconnu comme l'un des acides monoprotiques les plus forts disponibles.
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