Sulfadiazine
Numéro CAS :68-35-9
Formule chimique :C10H10N4O2S
Synonymes :
Sulfadiazine,(S)
AMino-N-2-pyriMidinylbenzènesulfonaMide
4-amino-N-2-pyrimidinyle
Apparence: Poudre blanche
Code SH :29335990
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Sulfadiazine CAS n° 68-35-9
La sulfadiazine (également connue sous les noms de sulfadiazine et diazine) est un sulfamide anti-infectieux couramment utilisé en Chine. Sa structure moléculaire est similaire à celle de l'acide para-aminobenzoïque (PABA), ce qui lui permet d'entrer en compétition avec ce dernier pour la dihydrofolate synthase bactérienne. Cette compétition bloque la synthèse bactérienne de l'acide folique (à partir du PABA), réduisant ainsi les taux de tétrahydrofolate – une substance essentielle à la production de purines, de thymidine et d'ADN par les bactéries – et inhibant de ce fait la croissance et la reproduction bactériennes. Elle exerce des effets inhibiteurs sur les bactéries sensibles (par exemple, les streptocoques hémolytiques, les staphylocoques, les méningocoques, les pneumocoques, les gonocoques, Escherichia coli, Shigella dysenteriae) et sur des micro-organismes tels que Chlamydia trachomatis, les actinomycètes, Plasmodium, Nocardia asteroides et Toxoplasma.
Paramètres chimiques de la sulfadiazine
Point de fusion |
253 °C (déc.) (litt.) |
Point d'ébullition |
512,6 ± 52,0 °C (prévisionnel) |
densité |
1,3780 (estimation approximative) |
indice de réfraction |
1,6440 (estimation) |
température de stockage |
2-8°C |
solubilité |
Soluble dans le diméthylsulfoxyde. |
pk |
pKa 2,21 (H2O t = 25 I = 0,5 (NaCl)) (Incertain) |
formulaire |
poudre |
couleur |
blanc |
Solubilité dans l'eau |
67,13 mg/L (25 °C) |
Merck |
148903 |
BRN |
6733588 |
Classe BCS |
45750 |
Référence de la base de données CAS |
68-35-9 (Référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
Sulfadiazine (68-35-9) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Benzènesulfonamide, 4-amino-N-2-pyrimidinyl- (68-35-9) |
Informations de sécurité |
|
Codes de danger |
Xn,Xi |
Déclarations de risques |
22-36/37/38-42/43-43-42 |
Consignes de sécurité |
26-36 |
lecteur |
3249 |
WGK Allemagne |
3 |
RTECS |
WP1925000 |
F |
10 |
TSCA |
Oui |
Classe de danger |
6.1(b) |
PackingGroup |
III |
Code SH |
29335990 |
Toxicité |
DL50 orale chez la souris : 1500 mg/kg |
Application de la sulfadiazine CAS n° 68-35-9
Antibiotique sulfamide de première intention, il possède de puissants effets antibactériens et astringents, ainsi qu'une bonne efficacité, une absorption rapide, une élimination lente et des concentrations sanguines efficaces élevées. En clinique, il traite des infections telles que les infections des voies respiratoires supérieures, la méningite épidémique, l'otite moyenne, les furoncles, la fièvre puerpérale, les infections urinaires et la dysenterie bacillaire aiguë, en ciblant des agents pathogènes comme les streptocoques hémolytiques, les pneumocoques, les méningocoques, les gonocoques et Escherichia coli. Son mécanisme d'action repose sur l'inhibition de la synthèse de l'acide folique chez les procaryotes par blocage de la dihydropteroate synthase, empêchant ainsi la production de dihydropteroate.
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