Kétoconazole CAS#65277-42-1
Numéro CAS :65277-42-1
Formule chimique :C26H28Cl2N4O4
Synonymes :
3-dioxolan-4-yl)méthoxy)phényl)-,cis-
aurait fonctionné
fongique
Apparence: Solide blanc
Code SH :29349990
MOQ (Quantité minimale de commande) :1 FCL (chargement complet d'un conteneur)
Kétoconazole CAS n° 65277-42-1
Le kétoconazole, un antifongique à large spectre appartenant à la classe des imidazolés, est commercialisé sous des noms commerciaux tels que Jindaconin, Mikangling et Kening. Son action thérapeutique repose sur une inhibition très sélective de l'activité du cytochrome P-450 fongique, empêchant ainsi la biosynthèse de l'ergostérol dans les membranes cellulaires fongiques. Ce médicament est efficace contre les infections fongiques superficielles et profondes : en inhibant la croissance fongique, il bloque également la transformation des spores en mycélium, prévenant ainsi la progression de l'infection. Il présente une activité bactériostatique à faibles concentrations et une activité bactéricide à fortes doses, avec une action antibactérienne contre des pathogènes tels que Candida, les chromoblastomycètes, Coccidioides, Histoplasma, Sporothrix et Trichophyton. Sur le plan clinique, il est indiqué pour le traitement d'affections telles que la teigne des mains, la teigne des pieds, la teigne du cuir chevelu, la teigne du corps, la teigne inguinale, le muguet, le pityriasis versicolor et la candidose cutanée.
Paramètres chimiques du kétoconazole
Point de fusion |
148-152 °C |
Point d'ébullition |
753,4 ± 60,0 °C (prévisionnel) |
densité |
1,4046 (estimation approximative) |
indice de réfraction |
-10,5 ° (C=0,4, CHCl3) |
Fp |
9°C |
température de stockage. |
2-8°C |
solubilité |
méthanol : soluble à 50 mg/mL |
pka |
pKa 3,25/6,22(H2O,t =25,I=0,025) (Incertain) |
formulaire |
Solide blanc cassé |
couleur |
blanc à jaune clair |
activité optique |
[α]20/D -1 à 1°, c = 4 dans le méthanol |
Solubilité dans l'eau |
Soluble dans le DMSO, l'éthanol, le chloroforme, l'eau et le méthanol. |
Merck |
145302 |
Classe BCS |
2 |
Stabilité: |
Stable pendant 2 ans à compter de la date d'achat, tel que fourni. Les solutions dans le DMSO ou l'éthanol peuvent être conservées à -20 °C pendant 3 mois maximum. |
InChIKey |
XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N |
LogP |
4.35 |
Référence de la base de données CAS |
65277-42-1 (Référence de la base de données CAS) |
Informations de sécurité |
|
Codes de danger |
T,N,F |
Déclarations de risques |
25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11 |
Consignes de sécurité |
36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7 |
lecteur |
UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Allemagne |
3 |
RTECS |
TK7912300 |
Classe de danger |
6.1(b) |
PackingGroup |
III |
Code SH |
29349990 |
Données sur les substances dangereuses |
65277-42-1 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 chez la souris, le rat, le cobaye, le chien (mg/kg) : 44, 86, 28, 49 i.v. ; 702, 227, 202, 780 oralement (Talon) |
Application du kétoconazole CAS n° 65277-42-1
Ce médicament, antifongique de la classe des imidazolés, est indiqué dans le traitement du pied d'athlète et des pellicules excessives. Il agit comme antifongique à large spectre et comme inhibiteur du CYP3A4. Plus précisément, le kétoconazole présente une activité antifongique étendue, le rendant approprié pour traiter des affections telles que la candidose, la candidose mucocutanée chronique, le muguet buccal, la candidurie, la blastomycose, la coccidioïdomycose, l'histoplasmose, la chromomycose et la paracoccidioïdomycose. Outre ses applications cliniques, il est utilisé en recherche, notamment pour identifier la biodisponibilité limitée par la glycoprotéine P/CYP3A chez des modèles simiens, étudier les effets antitumoraux médiés par l'interleukine-1 et analyser les interactions médicamenteuses in vivo.
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