Chloramphénicol CAS#56-75-7
Numéro CAS :56-75-7
Formule chimique :C11H12Cl2N2O5
Synonymes :
[theta-(theta,theta)]-C
Acétamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-p-nitrophénéthyl]-, D-thréo-(-)-
2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxyméthyl)-2-(4-nitrophényl)éthyl]-,[R-(R*,R*)]-acétamide
Apparence: Solide blanc
Code SH :29414000
MOQ (Quantité minimale de commande) :1 FCL (chargement complet d'un conteneur)
Chloramphénicol CAS n° 56-75-7
Le chloramphénicol, un antibiotique à large spectre dérivé de Streptomyces chlorinus, exerce des effets bactériostatiques sur la croissance bactérienne. La forme naturelle de ce composé est l’isomère L, également appelé lévomycine. Le chloramphénicol synthétique apparaît sous forme de cristaux blancs ou jaune pâle en forme d'aiguilles ou de flocons, inodores mais intensément amers. Il présente une légère solubilité dans l'eau, l'éther et le chloroforme, tout en étant facilement soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'acétone ou l'acétate d'éthyle, et insoluble dans le benzène et l'éther de pétrole. Cet antibiotique maintient une relative stabilité dans les solutions aqueuses neutres ou faiblement acides, mais a tendance à perdre de son efficacité lorsqu'il est exposé à des environnements alcalins. Le chloramphénicol synthétique est un mélange racémique composé à la fois d'isomère L et d'isomère D. Puisque l’isomère D manque d’activité antibactérienne, la version synthétique ne présente que la moitié de la puissance de son homologue naturel.
Paramètres chimiques du chloramphénicol
Point de fusion |
148-150 °C (litt.) |
alpha |
19,5 º (c=6, EtOH) |
Point d'ébullition |
644,9 ± 55,0 °C (prévisionnel) |
densité |
1,6682 (estimation approximative) |
indice de réfraction |
20 ° (C=5, EtOH) |
Fp |
14 °C |
température de stockage |
Conserver à l'abri de la lumière, sous atmosphère inerte, entre 2 et 8 °C. |
solubilité |
Éthanol absolu : soluble 5-20 mg/mL (en solution mère) |
formulaire |
poudre |
pka |
11,03±0,46 (Prédit) |
couleur |
blanc |
Solubilité dans l'eau |
2,5 g/L (25 °C) |
Merck |
142077 |
BRN |
2225532 |
Classe BCS |
3 |
InChIKey |
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N |
LogP |
1.14 |
Référence de la base de données CAS |
56-75-7 (Référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
Chloramphénicol (56-75-7) |
CIRC |
(Fool. Soub H, 50) 1990 |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Chloramphénicol (56-75-7) |
Informations de sécurité |
|
Codes de danger |
T,F |
Déclarations de risques |
45-11-39/23/24/25-23/24/25 |
Consignes de sécurité |
53-45-16-36/37 |
lecteur |
2811 |
WGK Allemagne |
3 |
RTECS |
AB6825000 |
F |
45726 |
TSCA |
Oui |
Classe de danger |
3 |
Classe de danger |
IRRITANT |
Code SH |
29414000 |
Données sur les substances dangereuses |
56-75-7 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 orale chez le rat : 2500 mg/kg |
Chloramphénicol CAS#56-75-7 Application
Cet antibiotique antibactérien à large spectre constitue le traitement de première intention de la fièvre typhoïde et paratyphoïde, et est également un agent spécifique des infections anaérobies. De plus, il est indiqué dans la prise en charge de diverses maladies infectieuses provoquées par des micro-organismes sensibles. En raison de ses effets indésirables graves, son utilisation clinique a considérablement diminué ces dernières années. Partageant le même spectre antibactérien, les mêmes effets pharmacologiques et les mêmes indications thérapeutiques que le chloramphénicol, il est employé pour traiter les infections causées par des agents pathogènes tels que Salmonella typhi, Shigella dysenteriae, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Brucella et Streptococcus pneumoniae. Il est classé comme matière première pour les médicaments antibiotiques anti-infectieux.
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